Вітамін E
Латинська назва: Vitamin E
Хімічна назва: 3,4-Дигідро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтриецил)-2Н-1-бензопіран-6-ола ацетат
Брутто-формула: C31H52O3
Код CAS: 7695-91-2
Код ATC: А11НА03
Основна характеристика: Світло-жовта масляниста рідина зі слабким запахом. На світлі швидко окислюється та темніє.
Фармакотерапевтична група: Вітамін Е
Нозологічна класифікація (МКХ-10):
- D64.9 Анемія, неуточнена
- D84.9 Імунодефіцит, неуточнений
- E05.9 Тиреотоксикоз, неуточнений
- E25 Адреногенітальні порушення
- E28 Дисфункція яєчників
- E29 Дисфункція яєчок
- E56.0 Недостатність вітаміну E
- F48.0 Неврастенія
- G24 Дистонія
- G70 Myasthenia gravis та інші порушення нервово-м'язового з'єднання
- G72 Інші міопатії
- G83 Інші паралітичні синдроми
- I05-I09 Хронічні ревматичні хвороби серця
- I25 Хронічна ішемічна хвороба серця
- I42 Кардіоміопатія
- I70 Атеросклероз
- I73 Інші хвороби периферичних судин
- K05 Гінгівіт та хвороби пародонта
- K73 Хронічний гепатит, не класифікований в інших рубриках
- K76.0 Жирова дегенерація печінки, не класифікована в інших рубриках
- L40 Псоріаз
- L43 Плоский червоний лишай
- L90.5 Рубцевий стан та фіброз шкіри
- L98.9 Ураження шкіри та підшкірної клітковини неуточнене
- M06.9 Ревматоїдний артрит, неуточнений
- M13.9 Артрит, неуточнений
- M15-M19 Артрози
- M32 Системний червоний вовчак
- M33 Дерматополіміозит
- M34 Системний склероз
- M60 Міозит
- M77.9 Ентезопатія, неуточнена
- N50.8.0 Клімакс у чоловіків
- N91 Відсутність менструацій, мізерні та нечасті менструації
- N94.6 Дисменорея, неуточнена
- N95.1 Менопауза і клімактеричний стан у жінок
- O20.0 Загрозливий аборт
- R39.1 Інші утруднення, пов'язані із сечовипусканням
- R53 Нездужання та втома
- R64 Кахексія
- Z29.1 Профілактична імунотерапія
- Z54 Період видужування
Форми вітаміну E
Токоферол об'єднує ряд ненасичених спиртів-токоферолів, з яких найбільш активним є альфа-токоферол.
За хімічною природою токофероли це похідні 2-метил-2 (4', 8', 12'-триметилтридецил)-хроман-6-олу, чи токолу, які містять гідроксильну групу, що може віддавати атом водню та ослаблювати вільні радикали, з'єднані з боковим ізопреноїдним ланцюжком, який дозволяє проникати через біологічні мембрани.
Токофероли — прозорі маслянисті рідини, добре розчинні в жирах (оліях, маслах) та жиророзчинниках, стійкі до нагрівання але швидко руйнуються під дією ультрафіолетового випромінювання.
Поширені в природі, та синтезуються лише рослинами. Тварини отримують токофероли з їжею.
Натуральний вітамін E існує у 8 різних формах, чотири з них — токофероли і ще чотири — токотрієноли.
І токофероли і токотрієноли існують у альфа, бета, гама та дельта формах, яка визначається кількістю та положенням метильних груп на бензольному кільці. Кожна форма має дещо різну біологічну активність.
Як харчові добавки токоферол позначається такими номерами E: E307 (α-tocopherol), E308 (γ-tocopherol), і E309 (δ-tocopherol)
Альфа-токоферол
Альфа токоферол традиційно визнається найсильнішим біологічним антиоксидантом для людей.
Біологічно найактивніший з токоферолів, стабільний у формі ацетату.
α-Токоферолу ацетат – синтетичний препарат вітаміну E.
Токотрієноли
Токотрієноли та токоли мають майже однакову структуру. Токотрієноли відрізняються лише наявністю замість повністю гідратованого ненасиченого ізопреноїдного бокового ланцюжка.
Історія
На початку 20-х років 20-го століття Г. Еванс показав, що в змішаній їжі є речовина, яка є необхідна для нормального розмноження тварин.
Так у білих пацюків (зазвичай є дуже плодовитими), яких тривалий час утримували на синтетичній дієті, яка складалась з молока, препаратів заліза та дріжджів (як джерела вітамінів групи B), розвивалось безпліддя. Додавання до такої дієти листя салату повністю виліковувало тварин від безпліддя.
У 1922 році Еванс та Бішоп встановили, що за нормальної овуляції та заплідненні у вагітних самок відбувалась загибель плоду (розсмоктування), коли з раціону вилучався жиророзчинний харчовий фактор, який був наявний у зеленому листі та зародках пшениці. Крім того відбувається ураження плаценти. Авітаміноз E у самців пацюків викликав зміну епітелію сім'яника, атрофію статевих залоз, що призводить до часткової чи повної стерильності.
Активна речовина, яка запобігала безпліддю була отримана у 1936 році з олії пшеничних зародків та бавовняної олії та названа вітаміном E, або токоферолом (з грецької τόκος – пологи і φέρω – несу).
Еванс також визначив, що препарат реагує як алкоголь. Структура токоферолу була визначена у 1938 році.
Синтез вітаміну E здійснив у 1938 році Каррер.
Подальші дослідження виявили, що роль вітаміну E не обмежується контролем за репродуктивною функцією (В.Е. Романовский, Е.А. Синькова "Витамины и витаминотерапия").
Одиниці вимірювання
Визначення активності вітаміну E у міжнародних одиницях базується на збільшенні народжуваності шляхом запобігання спонтанних абортів у вагітних пацюків у порівняні з альфа-токоферолом
Кількість вітаміну E зазвичай вимірюється у міжнародних одиницях (МО)
| 1 МО вітаміну E | 0,667 мг RRR-alpha-tocopherol (раніше називався d-alpha-tocopherol) | 1 мг all-rac-alpha-tocopheryl acetate (комерційна назва dl-alpha-tocopheryl acetate) |
| 1,49 МО вітаміну E | 1 мг α-токоферолу | 1,49 мг токоферолу ацетату |
Для позначення профілактичних доз вітаміну E також використовується термін “еквіваленти токоферолу”
| 1 мг ТЕ | 1 мг α-токоферолу |
| 0,5 мг ТЕ | 1 мг β-токоферолу |
| 0,1 мг TE | 1 мг γ -токоферолу |
| 0,3 мг ТЕ | 1 мг α-токотрієнолу |