Вітамін A

Вітаміни Вітамін A Вітамін C Вітамін D Вітамін E Вітамін K

Добова потреба у вітамінах та мінералах Вітамінні Опитування Корисні посилання

Загальні дані про вітамін A Джерела вітаміну A (ретинолу та бета-каротину) Дія вітаміну A (ретинолу та бета-каротину) Добова потреба вітаміну A (ретинолу та бета-каротину) Гіповітаміноз A та авітаміноз A Фармакологічні властивості вітаміну A Показання до застосування вітаміну A (ретинолу та бета-каротину) Спосіб застосування вітаміну A (ретинолу та бета-каротину) та дози Побічна дія вітаміну A (ретинолу та бета-каротину) Протипоказання до застосування вітаміну A (ретинолу та бета-каротину) Передозування вітаміну A (ретинолу та бета-каротину) та гіпервітаміноз A Особливості застосування вітаміну A (ретинолу та бета-каротину) Взаємодія вітаміну A (ретинолу та бета-каротину) з іншими лікарськими засобами Препарати групи вітаміну A

До препаратів групи "Вітамін A" відносять ретинол (вітамін A) та бетакаротен (бета-каротин).

Ретинол (вітамін A)

Латинська назва: Retіnol

Хімічна назва: транс-9,13​-диметил​-7-(1,1,5​-триметилциклогексен​-5-ил-6)​-нонатетраен​-7,9,11,13-ол (у вигляді пальмітату чи ацетату)

Брутто-формула: C₂₀H₃₀O

Код CAS: 68-26-8

Код ATC: A11CA01

Основна характеристика: Білі чи блідо-жовті кристали зі слабким запахом. Майже нерозчинний у воді, розчинний у спирті, маслах та жирах. Руйнується під впливом кисню, повітря, світла.

Фармакотерапевтична група: Група вітаміну А (ретиноїди)

Нозологічна класифікація (МКХ-10):

• A09 Діарея та гастроентерит здогадно інфекційного походження
• A15-A19 Туберкульоз
• B05 Кір
• E46 Білково-енергетична недостатність неуточнена
• E50 Недостатність вітаміну A
• E55.0 Рахіт активний
• H10.9 Кон'юнктивіт, неуточнений
• H17 Рубці і помутніння рогівки
• H53.9 Розлад зору, неуточнений
• J00-J06 Гострі респіраторні захворювання верхніх дихальних шляхів
• J04 Гострий ларингіт та трахеїт
• J18 Пневмонія без уточнення збудника
• J40 Бронхіт, не уточнений як гострий або хронічний
• J42 Неуточнений хронічний бронхіт
• K13.0 Хвороби губ
• K13.7 Інші та неуточнені ураження слизової оболонки порожнини рота
• K51 Виразковий коліт
• K52 Інші неінфекційні гастроентерити та коліти
• K73 Хронічний гепатит, не класифікований в інших рубриках
• K74 Фіброз та цироз печінки
• L08.0 Піодермія
• L30.9 Дерматит, неуточнений
• L40 Псоріаз
• L82 Себорейний кератоз
• L85.2 Крапковий кератоз (долонно-підошовний)
• N60.1 Дифузна кістозна мастопатія
• T14.1 Відкрита рана неуточненої ділянки тіла
• T30 Термічні та хімічні опіки неуточненої локалізації
• T33-T35 Відмороження

Бетакаротен (бета-каротин)

Латинська назва: Betacarotene

Хімічна назва: бета-Каротин

Брутто-формула: C₄₀H₅₆

Код CAS: 7235-40-7

Код ATC: A11CA02

Основна характеристика:Темно-червоні кристали. Окислюється в присутності кисню та нагрітого повітря.

Фармакотерапевтична група: Група вітаміну А (ретиноїди)

Нозологічна класифікація (МКХ-10):

• D84.9 Імунодефіцит неуточнений
• E50 Недостатність вітаміну A
• H53.9 Розлад зору, неуточнений
• L40 Псоріаз
• T14.1 Відкрита рана неуточненої ділянки тіла
• Z29.1 Профілактична імунотерапія
• Z54 Період видужування

Вітамін A

Відомі такі вітаміни групи A: A1, A2, та цис-форма вітаміну A1, названа також неовітаміном A.

Близькі по структурі речовини:

• ретинол (вітамін А-спирт, вітамін А1, аксерофтол)
• дегідроретинол (вітамін А2)
• ретиналь (ретинін, вітамін А-альдегід)
• ретинолова кислота (вітамін А-кислота)
• ефіри цих речовин та їх просторові ізомери

З хімічної точки зору ретинол являє собою циклічний одноатомний спирт, який складається з шестичленного кільця (β-іонон), двох залишків ізопрену та первинної спиртової групи.

Ретинол у вільному стані має кристалічну будову. Його кристали жовтого кольору, розчиняються в жирах, ефірі, ацетоні та інших органічних розчинниках, які є нерозчинними у воді.

Вітамін A2 відрізняється від вітаміну A1 наявністю додаткового подвійного зв'язку у кільці β-іонону. Усі три форми вітамінів групи A існують у вигляді стереоізомерів, але тільки деякі з них володіють біологічною активністю.

Ретиналь — це альдегід вітаміну A. Існують дві форми ретиналю — ретиналь-1 та ретиналь-2 (3,4-дегілроретиналь). Крім того третя форма ретиналю - 3-оксиретиналь виявлена у комах та деяких кальмарів.

При з'єднанні опсину та ретиналю-2 утворюється порфіропсин. При з'єднанні опсину та ретиналю-1 утворюється родопсин.

У всьому світі тварин фотопігменти складаються з хромофору — ретиналю, який зв'язаний слабким зв'язком (Шиффовою основою — подвійним зв'язком атому вуглецю ретиналю-1 з атомом азоту лізину — амінокислотою опсину) з апопротеїном — опсином.

Вітаміни групи A добре розчинні у жирах та жиророзчинниках: бензолі, хлороформі, ефірі, ацетоні та інших. В організмі легко окислюються за участю специфічних ферментів з утворенням відповідних цис- та транс-альдегідів, які отримали назву ретинінів (ретиналі), тобто альдегідів вітаміну A; можуть відкладатись у печінці у формі більш стійких складних ефірів з оцтовою та пальмітиновою кислотами.

Вітамін A має блідо жовтий колір.

Вітамін A присутній у живій природі в кількох формах: у вигляді ретинолу, ретиналю, ретиноєвої кислоти в тваринах та у вигляді каротиноїдів в рослинах.

Каротиноїди

Каротиноїди (від латинського слова carota - морква та грецького είδος – вигляд)— природні органічні пігменти, які утворюються фотосинтезом бактеріями, грибами, водоростями, деякими губками, коралами та вищими рослинами. Мають, як правило, жовтий, помаранчевий або червоний колір. Являють собою поліненасичені з'єднання терпенового ряду, збудовані здебільшого згідно одного структурного принципу: у кінцях поліенового ланцюжка, який складається з 4 ізопреноїдних залишків, розміщені циклогексенові кільця чи аліфатичні взопреноїдні залишки. У більшості випадків налічують у молекулі 40 атомів вуглецю. Поділяються на каротиноїдні вуглеводні, C₄₀-ксантофіли, гомо-, апо- та нор-каротиноїди. З рослинних матеріалів можуть бути виділені екстакцією органічними розчинниками, які не містять пероксидів, на розсіяному світлі в інертній атмосфері з подальшим омиванням та хроматографічним поділом. Каротиноїдні вуглеводні найбільш широко представлені у вищих рослин. Каротиноїди містяться у рослинах, деяких грибах, водоростях і при надходженні в людський організм можуть бути перетворені у вітамін A. До каротиноїдів відносять α , β, γ, δ, ε-каротин, лютеїн, лікопін, зеаксантин та інші. Каротиноїди відносять до факторів, які захищають організм від розвитку пухлин. Каротиноїди добре розчинні в СНСl₃, CS₂ та бензолі, гірше розчинні в ефірі, гексані, жирах та маслах. Легко приєднуються до О₂ повітря, нестійкі до дії світла та при нагріванні у присутності лугів. З розчином SbСl₃ у СНСl₃ дають характерне синє забарвлення (λ_макс 590 нм).

Усього відомо близько шестисот каротиноїдів.

Найбільш відомим каротиноїдом є β-каротин. Він є провітаміном вітаміну A (у печінці перетворюється під впливом ферменту каротинази на вітамін A у результаті окислювального розщеплення). α-Каротин - червоні кристали. Містяться в тих же рослинах, що й β-каротин та в значно менших кількостях (до 25% від вмісту β-каротину). При нагріванні з етилатом натрію частково перетворюються у β-каротин. α-Каротин оптично активний ([α]_D +315°). Лікопін - кристали червоно-бузкового кольору, пігмент помідорів. Міститься також в плодах багатьох родів рослин, може бути виділений з помідорів. C₄₀-ксантофіли містять в ізопреноїдному ланцюжку одну чи декілька гідроксильних, алкоксильних, епоксидних, альдегідних чи кетонних груп. У природі поширені лютеїн, віолоксантин, неоксантин, фукоксантин, криптоксантин, кантоксантин, астаксантин та інші.

β-каротин - темно-рубінові кристали, у природі поширений у вигляді найбільш стабільного транс-ізомера по всім подвійним зв'язкам. У розчинах під дією світла, при нагріванні чи додаванні йоду частково ізомеризується в цис-ізомери. Під дією кисню чи нагріванні в присутності повітря β-каротин поступово окислюється та втрачає забарвлення. Продуктами окислення є різноманітні епоксиди (наприклад 5,6,-епокси-β-каротин та 5,8-епокси-β-каротин) та похідні β-іонону. Гідрування у присутності каталізатора призводить до часткового чи повного відновлення подвійних зв'язків. β-каротин може бути виділений екстракцією сухої моркви, люцерни, гречки, пальмової олії та інших рослинних матеріалів.

β-каротин має найбільшу біологічну активність з каротиноїдів, оскільки має 2 β-іононових кільця і при розпаді в організмі з нього утворюються дві молекули вітаміну A. Найбільшу A-вітамінну активність β-каротину умовно приймають рівною 100%, активність α-каротину 53%, γ-каротину 48%, криптоксантину 40%. Каротиноїди беруть участь у фотосинтезі, транспортуванні кисню через клітинні мембрани, захищають зелені рослини від дії світла, у тварин стимулюють діяльність статевих залоз, у людини підвищують імунний статус, захищають від фотодерматозів, як попередники вітаміну A відіграють важливу роль у механізмі зору, природні антиоксиданти. Використовуються в промисловості в якості харчових фарбників, компонентів вітамінного харчування тварин, в медичній практиці для лікування шкіри. У природі каротиноїди зустрічаються як у вільному стані так і у вигляді глікозидів, каротинпротеїнів чи ефірів, утворених однією чи кількома молекулами жирних кислот. Уперше каротиноїди були виділені з стручків перцю, пізніше з жовтої ріпки та моркви Daucus carota, звідки й отримали свою назву. Серед рослин каротиноїди в найбільшій кількості є в абрикосах (50-100 мкг/г), моркві (80-120 мкг/г), листях петрушки (100 мкг/г). Якісно та кількісно каротиноїди визначають по інтенсивності максимуму поглинання світла у видимому спектрі, а також з допомогою хроматографії. При вживанні у великій кількості природних каротиноїдів не спостерігається гіпервітаміноз.

Бета-каротин та ізотретиноїн сприяють регресії лейкоплакії. Крім того бета-каротин, можливо, знижує частоту виникнення метахронних пухлин.

При окислювальному розпаді α- та γ-каротинів утворюється тільки по одній молекулі вітаміну A, оскільки ці провітаміни містять лиш по одному β-іононовому кільцю. Розщеплення каротинів на молекули вітаміну A відбувається головним чином у кишечнику під дією специфічного ферменту β-каротин-диоксигенази (не виключається можливість аналогічного перетворення також у печінці) у присутності молекулярного кисню. При цьому утворюються дві молекули ретиналю, які під дією специфічної кишкової редуктази відновлюються до вітаміну A. Ступінь засвоєння каротинів та вільного вітаміну A залежить від вмісту у їжі жирів та від наявності вільних жовчних кислот, які є абсолютно необхідними з'єднаннями для процесу всмоктування продуктів розпаду жирів.

Одиниці вимірювання

Активність вітаміну A вимірюється в одиницях, які називаються еквівалентами ретинолу.

1 мкг ретинолу	1 ЕР (еквівалент ретинолу)
	2 мкг β-каротину, розчиненого в олії
	12 мкг β-каротину, у вигляді продуктів харчування
	24 мкг α-каротину, у вигляді продуктів харчування
	24 мкг β-криптоксантину, у вигляді продуктів харчування
	3,33 МО (Міжнародні одиниці)